Risalente al III° secolo a.C., il Teatro antico di Taormina è, dopo il teatro greco di Siracusa, il secondo teatro antico per dimensioni in Sicilia; alla stessa epoca risalgono gli avanzi del piccolo edificio sacro alla sommità della cavea, anche se tutt’oggi il teatro si presenta con un aspetto romano.
Tra l’età repubblicana e il primo Impero, venne fatta la prima ricostruzione dell’edificio, in cui raggiunse i 109 metri di diametro massimo, con un’orchestra dal diametro di 35 metri e con una capienza totale di circa 10.000 spettatori. In piena epoca imperiale, il teatro venne usufruito per ospitare le famose venationes, ovvero gli spettacoli di lotta tra gladiatori e bestie feroci; durante questi spettacoli, l’orchestra veniva trasformata in arena. Dopo l’assedio da parte dei Vandali, il teatro conobbe un periodo di totale abbandono che durò per tutto il Medioevo. Nel Settecento, il teatro conquistò tutta l’Europa grazie ai tour che l’aristocrazia europea organizzava in Italia, nel caso specifico in Sicilia. Tra le più importanti testimonianze di questi tour fu il filosofo tedesco Goethe, il quale rimase estasiato dal bel panorama che ammirava dalla cavea. A partire dagli anni 50, il teatro cominciò ad essere impiegato come struttura teatrale all’aperto a tutti gli effetti.
Il Teatro antico di Taormina rappresenta una delle mete più gettonate dai turisti quando vengono in Sicilia, in particolar modo nel periodo primaverile-estivo. Oggi come oggi, la struttura viene sfruttata per organizzare eventi di qualsiasi tipo (dai concerti alle cerimonie, dagli spettacoli teatrali alle sfilate). Infatti, il teatro è sede anche di due tra i più importanti eventi della Sicilia: il Taormina Arte e il Taormina Film Fest.